Quando era criança, Doug era bem apreciado devido à sua boa aparência e modos encantadores. Seus pais pensavam que ele não poderia fazer nada de errado. Em realidade, no entanto, Doug frequentemente desobedecia aos pais e professores, mas em geral tinha uma explicação convincente para suas ações ou incriminava seus amigos. Portanto, raramente foi punido por mau comportamento. Certa vez, aos sete anos, disse aos amigos que estava fazendo aniversário, mas não faria uma festa ou receberia presentes porque seu pai estava desempregado. Ouvindo isto, os vizinhos lhe ofereceram uma grande festa e muitos presentes - apenas para saber que ele havia mentido. Seus pais consideraram isto "engraçadinho" e ele não foi punido.
No segundo grau, Doug teve uma série de namoradas (de fato, ele era muito disputado) e muitos amigos casuais, mas jamais formou apegos íntimos com ninguém. Seus pares o respeitavam porque ele era extrovertido e ousado, sempre pronto para experimentar algo novo. Seu primeiro sinal claro de comportamento anti-social ocorreu quando ele tinha 15 nos. Doug roubou um carro que pertencia a um amigo mais velho e levou três amigos em um passeio que durou várias horas. Quando por fim foram pegos, Doug mentiu sobre seu papel no roubo, incriminando os amigos que o acompanharam. Seus pais acreditaram nele e convenceram a polícia local de que Doug era inocente, de modo que novamente ele ficou sem punição por seus atos. Doug entrou na faculdade, mas nunca se formou. Era inteligente o suficiente para sair-se bem, mas simplesmente parava de ir às aulas. Quando estava prestes a ser expulso da escola, ele convenceu uma mulher no setor de ingresso e registros a ignorar suas notas no último semestre (todas as notas de reprovação) dizendo-lhe que tinha perdido as aulas porque fora para casa para cuidar dos pais que haviam sofrido um acidente grave. Impressionada com sua dedicação aos pais e sua sincera esperança de melhorar, ela abriu uma exceção.
Em um verão, quando seus pais pensaram que ele estava na escola "fazendo cursos de férias" ele estava de fato em Aspen cuidando de um bar. Ele conseguiu que seu colega de quarto enviasse os cheques que lhe remetiam de casa para o Colorado. Depois da faculdade, Doug não manteve emprego algum por muito tempo. Embora pudesse trabalhar arduamente ele em geral era despedido por fazer alguma tolice. Por exemplo, diversas vezes ele simplesmente não aparecia por alguns dias porque ao sabor do momento decidira ir acampar.
Certa vez ao trabalhar como vendedor de carros, ele saiu uma noite com um
modelo de demonstração muito caro e não voltou. Não fez qualquer tentativa de
ocultar o carro e foi pego em uma semana. Quando foi levado ao tribunal, alegou
que pretendia voltar no dia seguinte e que fora tudo um
"mal-entendido". Em troca por sua promessa de pagar pelo uso do
carro, sua sentença foi suspensa. Dois anos depois ele deixou a cidade. Aos 26
anos, Doug casou-se com uma jovem de 18 que trabalhava em um dos bares que ele
frequentava. Eles casaram-se quase "por brincadeira" e nenhum dos
dois sabia muito sobre o outro. Ele estava desempregado, mas ela acreditou em
um dos seus informantes no bar e pensava que ele era um corretor de ações. Sem
que ela soubesse, viveram durante os primeiros dois meses com as economias
dela, as quais ele sacou do banco. Ele também falsificou cheques para pagar um
carro que ele alugou e diversas roupas que comprou para si mesmo. Também sem o
conhecimento da esposa. depois de duas semanas do casamento ele estava tendo casos
com duas outras mulheres (a esposa pensava que ele estava vendo clientes). Ele
foi por fim pego e condenado por falsificação de cheques e ficou seis meses na
prisão. Mas um mês depois de estar preso, a esposa descobriu que estava
grávida. Quando ela foi buscá-lo no dia em que ele deveria ser solto, descobriu
que ele fora libertado mais cedo "por bom comportamento" e deixara a
cidade. Em um outro estado, Doug assumiu outro nome e logo encontrou a filha de
uma família rica e começou a cortejá-la.
Solitária e insegura, ela foi
completamente tomada pela boa aparência, charme, comportamento atencioso e
inteligência de Doug. Ele mostrou-se como um homem sensível e solitário que
fora rejeitado pelos pais. Ele lhe contou que tinha planos para desenvolver uma
clínica geriátrica e a mulher começou a fornecer-lhe substanciais quantias em
dinheiro para estabelecer o trabalho de base para o projeto. Doug pegou o
dinheiro, abriu um escritório vistoso e começou um caso com sua secretária. Os
problemas aqui descritos provavelmente constituem apenas a ponta do iceberg do
comportamento inapropriado de Doug. pois ele era tão eficaz em convencer as
pessoas de sua inocência que grande parte do seu comportamento enganoso passou
sem ser detectado ou relatado.
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